Фамилия Хвостунов в своей основе почти наверняка имеет прозвище Хвостун, а не «хвастун», как может показаться на слух. Это разные слова, и путаница между ними возникла из-за схожего звучания, но история у них разная. Прозвища, образованные от слова «хвост», были на Руси широко распространены и не всегда носили насмешливый оттенок. В новгородских писцовых книгах 1495 года записан крестьянин Хвост, а в середине XIV века в Москве жил боярин Андрей Хвост, потомки которого стали родоначальниками знатных бояр Хвостовых. Позже встречаются и другие носители схожих прозвищ: Хвостень Михаил, крестьянин из Заонежья (1564 г.), и Асташ Иванов Хвостенев, бортник из Нижнего Новгорода (1608 г.).

Эти записи показывают, что корень «хвост» активно использовался для именования людей в разных слоях общества — от крестьян до бояр. Что именно означало такое прозвище, сказать сложно. Возможно, оно указывало на какую-то внешнюю особенность, например, длинную одежду или манеру ходить, а может быть, за человеком закрепилось прозвище по аналогии с животным — вертлявый, шустрый или, наоборот, тот, кто «плетётся в хвосте». Версия о связи со словом «хвастун» тоже имеет право на существование, но она менее убедительна: для обозначения хвастуна на Руси использовали другие, более прямые прозвища, а «хвастун» и «хвостун» — это омофоны, которые в устной речи могли смешиваться, но в письменных источниках различались.

Сама фамилия Хвостунов образована по стандартной для русского языка модели: к основе «Хвостун» добавили притяжательный суффикс «-ов», который указывал на принадлежность. Первоначально Хвостунов означало «сын Хвостуна», то есть потомок человека с таким прозвищем. Суффикс «-ун» в основе прозвища придавал ему оттенок деятеля: так же образованы слова «бегун», «крикун», «говорун». Со временем, когда прозвища закрепились в качестве фамилий, связь с конкретным предком стёрлась, и фамилия стала передаваться по наследству уже как родовое имя.

О точном месте и времени возникновения фамилии Хвостунов говорить сложно, поскольку процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий. В разных регионах он шёл с разной скоростью: где-то фамилии закрепились уже в XV–XVI веках, а где-то — только в XVIII–XIX. Но сам факт, что фамилия существует и дошла до наших дней, говорит о том, что её носители были людьми заметными, оставившими след в памяти своих потомков.