Фамилия Хвостылёв — наглядный пример того, как в русской фамилии соединились прозвище и суффикс, указывающий на принадлежность. В основе лежит прозвище Хвостыль, которое, в свою очередь, образовано от слова «хвост» с помощью уменьшительно-уничижительного или пренебрежительного суффикса -ыль (сравните: «копыто» — «копыл», «горб» — «горбыль»). Такая модель словообразования редка и говорит о том, что прозвище было дано не просто так, а с определённой эмоциональной окраской.

Сам корень «хвост» в русских прозвищах многозначен. Чаще всего хвостом называли человека, который постоянно ходит за кем-то следом, неотвязно следует, «хвостиком». В крестьянской среде так могли прозвать младшего сына, который не имел своего хозяйства и жил при отце, или просто назойливого просителя. Реже прозвище могло указывать на внешность — например, на длинный сюртук или кафтан, который волочился сзади, как хвост. Есть и более редкая версия: в некоторых диалектах «хвост» означало конец, окраину, и прозвище могло закрепиться за человеком, жившим на краю села.

Суффикс -ёв в фамилии Хвостылёв — стандартный патронимический, указывающий на принадлежность: «чей?» — Хвостылёв, то есть сын Хвостыля или потомок Хвостыля. Фамилия образована по той же модели, что и, например, Козылёв (от «козёл») или Горбылёв (от «горбыль»). Это типично для северных и центральных русских говоров, где суффикс -ыль был продуктивен в прозвищах.

Географически фамилия Хвостылёв не слишком распространена, но встречается в основном в Поволжье и на Урале. По данным переписей, носители фамилии фиксировались в Вятской и Пермской губерниях, что косвенно подтверждает её народное, крестьянское происхождение. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится — перед нами типичная фамилия крестьянина или ремесленника, получившего прозвище за манеру поведения или особенности быта.

Если рассматривать альтернативную версию о связи с глаголом «хвостать» (бить хлыстом, стегать), то она менее убедительна: в таком случае фамилия скорее звучала бы как Хвосталёв или Хвостов. А вот прозвище Хвостыль, от которого пошёл Хвостылёв, — это яркая, образная характеристика человека, которую дали соседи или односельчане.