Фамилия Киришкаев стоит в ряду тех, что образованы от разговорных форм крестильного имени. Её основа — Киришка, народный вариант канонического имени Кирилл. В русской традиции имя Кирилл, пришедшее из греческого (kyrios — «господь», «владыка»), в быту часто сокращали до Кириша, Кири, а в некоторых говорах — до Киришки. Суффикс -ка в данном случае не столько уменьшительный, сколько обиходный, характерный для простонародной речи.

Модель образования проста: от имени Киришка притяжательным суффиксом -ев (вариант -ов после мягкого согласного) сделали отчество, которое со временем закрепилось как фамилия. То есть Киришкаев буквально означал «сын Киришки». Такая модель типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда отчества на -ев/-ов становились наследными.

Отличительная черта фамилии — редкое сочетание основы на -ка с суффиксом -ев, а не с более частым -ин. Обычно имена на -ка давали притяжательную форму на -ин (Киришкин, Мишкин), но в ряде южнорусских и среднерусских говоров, где аканье и яканье размывали границы суффиксов, могло возникнуть и написание Киришкаев. Это не ошибка, а диалектная особенность: фамилия могла фиксироваться в документах как Киришкаев, хотя в той же семье могли писать Киришкин.

Географически фамилия привязана к районам, где было распространено имя Кирилл в форме Киришка — это преимущественно южные области России и Поволжье. Встречается она нечасто, что говорит о локальном бытовании, возможно, в одном-двух уездах. Первые носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, в чьей среде имена в обиходной форме передавались из поколения в поколение без церковной правки.