Фамилия Кирпельская — редкий случай, когда географическое происхождение прослеживается почти без помех. Она образована от названия населённого пункта Кирпелево. Такие фамилии на -ский/-ская в русской традиции чаще всего получали дворяне или духовенство по месту владения или службы. Однако в данном случае суффикс -ск- мог закрепиться и за крестьянином, переселившимся из той же деревни, — в XIX веке эта модель стала массовой.

Корень «Кирпел-» не имеет очевидных славянских параллелей. Вероятнее всего, топоним Кирпелево возник от прозвища или некалендарного имени Кирпель. В основе может лежать диалектное слово, связанное с глаголом «кирпать» (в некоторых говорах — «горбиться», «сгибаться») или с литовским kirpti — «резать, стричь». Учитывая, что фамилия бытует в западных областях России и в Беларуси, балтский след не исключён: Кирпель могло быть прозвищем стригаля или человека с характерной осанкой.

Форма Кирпельская — женский вариант, по правилам русской грамматики согласуемый с родовым именем. Мужской вариант — Кирпельский. В документах встречается редко, что говорит о локальном бытовании: носители, скорее всего, сосредоточены в местах, где находилось или находится Кирпелево. Точное местоположение этого села или деревни пока не установлено, но по словообразовательной модели оно могло принадлежать к категории владельческих, названных по фамилии помещика.

Сословная принадлежность первых носителей неясна: фамилии на -ский могли носить как мещане и однодворцы южных губерний, так и сельские священники. Без архивных записей определённо сказать нельзя. Но само наличие суффикса -ск- и привязка к топониму указывают на то, что предки Кирпельских не были беспоместными крестьянами в прямом смысле — они имели устойчивую связь с конкретной местностью, что уже даёт ключ к поиску в метрических книгах и ревизских сказках по Тверской, Смоленской или Витебской губерниям.