Фамилия Кистровская — редкий пример, где географическая привязка спорит с прозвищной основой, и обе версии имеют право на жизнь. Словообразовательная модель типична для польско-украинско-белорусского ареала: суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение либо на связь с топонимом. В русской среде такие фамилии часто закреплялись за выходцами из духовенства, получавшими «семинарские» фамилии по названию села или храма.

Первая и самая прямая версия — от названия населённого пункта Кистрово или Кистровка. Такие топонимы встречаются в западных областях России и на Украине, хотя ни один из них не стал широко известным. Основа «кист-» в этом случае может восходить к диалектному слову «кисть» — либо в значении «гроздь» (кисть ягод), либо как часть руки, либо как малярный инструмент. Если село названо по рельефу или растительности, фамилия просто означает «родом из Кистрова».

Вторая версия — от прозвища Кистрый. В южнорусских и украинских говорах «кистрый» означало «пёстрый, рябой» (от общеславянского корня, родственного польскому pstry). Такое прозвище могли дать человеку с пёстрой одеждой или необычной внешностью. Тогда фамилия Кистровский — это патроним с прибавлением дворянского форманта: «сын Кистрого». Модель образования аналогична фамилиям Бельский (от Белый) или Чернавский (от Чёрный).

Третья, менее вероятная гипотеза — связь с ремеслом. «Кисть» как орудие маляра или иконописца могла дать прозвище Кисть, от которого через форму Кистров (сравните: Кузнецов — Кузнецовский) возникла и Кистровская. Но для такого перехода нет устойчивых параллелей в русской ономастике, поэтому эта версия остаётся спекулятивной.

Сословная принадлежность первых носителей неясна. Фамилия не фиксируется в старых боярских списках или реестрах казацкой старшины. Скорее всего, она возникла в среде мелкопоместной шляхты или духовенства на территории современных Смоленской, Брянской областей или восточной Беларуси — там, где суффикс -ский- был нормой для фамилий любого происхождения, а не только аристократического.

Ударение, судя по аналогиям (Ки́стровский или Кистровска́я), плавающее. Встречаются оба варианта, но чаще носители предпочитают ударение на первый слог, что сближает фамилию с топонимом.