Фамилия Кляшторный — одна из тех, чьё происхождение не лежит на поверхности. В её основе лежит прозвище Кляштор, а вот от какого именно слова оно образовано, исследователи спорят.

Самая прямая версия отсылает к глаголу «клявшить», который в старых говорах означал «костылять, долбить» или, в более широком смысле, «ходить с трудом, прихрамывать». Если принять эту версию, прозвище Кляштор мог получить человек с заметными проблемами при ходьбе — возможно, тот, кто пользовался костылём или сильно хромал. Прозвища по физическим особенностям в русской среде были обычным делом, и они легко закреплялись за родом.

Есть и другой взгляд на корень. Некоторые лингвисты связывают основу «клящ-» со словом «клящий» — «сильный, большой, дюжий». В этом случае прозвище Кляштор носило бы совсем другой смысл: так могли прозвать рослого, крепкого человека. Обе версии имеют право на существование, хотя первая — «от хромоты» — кажется более конкретной и потому правдоподобной: прозвища, данные по заметному недостатку, приживались чаще, чем хвалебные.

Сама модель образования фамилии — через суффикс -н- и окончание -ый — встречается реже, чем стандартные -ов или -ин. Такие фамилии (Толстый, Грязный, Кляшторный) обычно указывают на прямое прозвище главы семьи, которое не успело обрасти дополнительными суффиксами. Потомок человека по прозвищу Кляштор и стал Кляшторным.

Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, из западных или южнорусских областей, где были распространены подобные говоры. В польском языке есть слово «klęsztor» (монастырь), но для русской фамилии Кляшторный эта параллель маловероятна: ударение и смысл расходятся, а фонетика скорее указывает на исконно восточнославянскую основу.

Таким образом, Кляшторный — это «сын хромого» или, реже, «сын силача», в зависимости от того, какое значение вкладывали в слово предки.