Фамилия Клыгун — довольно редкая, и её происхождение напрямую связано с диалектным словом «клыга». В рязанских, тверских и владимирских говорах так называли брагу — хмельной напиток. Отсюда и основная версия: прозвище Клыгун могли дать либо хозяину трактира или питейного заведения, либо человеку, который варил брагу на продажу. Впрочем, в народе «клыгуном» могли окрестить и просто любителя выпить — того, кто к браге был неравнодушен.

Суффикс -ун в этой фамилии — активная словообразовательная модель, которая в русских говорах часто указывала на носителя действия или склонность к чему-то (сравните: говорун, ворчун, бегун). Клыгун — это буквально «тот, кто имеет дело с клыгой» или «охочий до клыги». Такая модель типична для прозвищ, которые позже закреплялись как фамилии без дополнительных суффиксов принадлежности (-ов, -ин), что для украинской и южнорусской традиции не редкость.

Менее вероятна версия, связывающая прозвище с белорусским словом «клыгат» — «раскачивание». Такое значение плохо ложится на устойчивую модель прозвищ, образованных от названий напитков или ремёсел, поэтому основной остаётся «брага».

Искать носителей фамилии стоит прежде всего в южных и центральных областях России, а также на востоке Украины — там, где слово «клыга» было в ходу. Социальный портрет предка: скорее всего, человек из крестьянской или мещанской среды, чьё прозвище закрепилось за родом без изменений.