Фамилия Кобилянский — типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в наследственное имя. Её основа, скорее всего, указывает на место, где жил предок: село или деревню с названием Кобилянка, Кобиляны или Кобылья. Такие топонимы встречаются на западе Украины, в Польше и Беларуси. В основе лежит слово «кобыла» — самка лошади. Название могло возникнуть из-за того, что в этих местах разводили лошадей, или же по прозвищу основателя поселения.

Суффикс «-ск-» в фамилии — типичный признак дворянского или шляхетского происхождения. В Речи Посполитой, а затем и в Российской империи фамилии на «-ский» носили преимущественно землевладельцы. Однако не стоит делать поспешных выводов: к XIX веку этот суффикс распространился и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многим давали фамилии по названию родной деревни. Поэтому носитель фамилии Кобилянский мог быть как мелким шляхтичем, владевшим хутором Кобилянка, так и крестьянином, записанным по месту рождения.

Существует и менее вероятная, но всё же возможная версия: фамилия могла произойти от прямого прозвища «Кобыла», которое давали человеку за какие-то черты — высокий рост, выносливость или упрямство. В таком случае Кобилянский — это потомок человека по прозвищу Кобыла. Но эта версия слабее: прозвища обычно давали фамилии на «-ов» (Кобылин), а не на «-ский». Вариант с «-анск-/-янск-» (Кобилянский вместо Кобыльский) характерен именно для западнорусских земель, где мягкое «л» переходило в твёрдое, а гласные менялись под влиянием местных говоров.

Однокоренные фамилии — Кобылин, Кобылкин, Кобыляков — имеют ту же основу, но образованы по другой модели. Кобилянский стоит в этом ряду особняком: он указывает не на личное качество, а на связь с конкретным местом. Найти корни этой фамилии можно, если проследить, откуда родом были предки — скорее всего, из исторической Волыни, Подолья или Галиции.