Фамилия Кобызские — одна из тех, где угадываются сразу два совершенно разных корня, и оба имеют право на существование. Первая, самая прозрачная версия — топонимическая. Фамилию могли дать выходцу из села Кобызи, которое стоит в Смоленской области. Такие «географические» фамилии на -ский/-цкий в старину закреплялись за дворянами или зажиточными крестьянами, переселившимися с насиженного места: человек становился Кобызским, то есть «тем, кто из Кобызей». Не исключено, что деревни с похожим названием были и в других губерниях — картография XIX века знает несколько Кобызевок и Кобызевых хуторов, так что география фамилии могла быть шире.

Вторая версия ведет не к названию деревни, а к прозвищу Кобыз. Кобыз — это древний смычковый инструмент, хорошо известный у тюркских народов: в Сибири, Средней Азии, Поволжье и Закавказье. У башкир и казахов кобыз считался священным, на нем играли шаманы-целители во время обрядов. Люди верили, что звук кобыза изгоняет злых духов, болезни и саму смерть. Если предок носителя фамилии владел этим инструментом или, скажем, отличался внешностью, напоминавшей о южных кочевниках, прозвище Кобыз могло закрепиться за ним, а потом перейти в фамилию через суффикс -ский.

В документах начала XX века встречается, например, Кобызский Василий Андреевич, родившийся в 1904 году. Но точное место и время возникновения фамилии сейчас установить трудно: процесс формирования фамилий был долгим, а письменные источники часто скупы. Тем не менее, в случае Кобызских мы имеем дело с редкой фамилией, которая с одинаковой вероятностью могла родиться и на смоленских холмах, и в степи, где пели шаманские кобзы.