Фамилия Коклейкин — редкая и с трудом поддающаяся однозначной расшифровке. Её основа — «Коклей» — не встречается в современных словарях личных имён и прозвищ, поэтому придётся строить предположения на основе звучания и аналогий.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или мирское имя Коклей. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей? — Коклейкин», то есть сын или потомок Коклея. Само слово «коклей» могло быть связано с диалектным глаголом «коклить» — в некоторых говорах это означало «бить, колотить» или «стучать». Тогда Коклей — человек, который чем-то стучит, например, плотник, кузнец или просто драчун. Есть и другая, более мирная версия: «коклюй» или «коклей» в рязанских и тульских говорах — это деревянный молоток, киянка. Прозвище могли дать сапожнику или бондарю, работавшему таким инструментом.

Нельзя исключать и тюркское влияние. Фамилии с окончанием на -ей (-ай) иногда встречаются в среде крещёных татар или народов Поволжья. Корень «кок» по-тюркски значит «синий» или «небесный», а «кокля» могло быть производным прозвищем. Впрочем, эта версия менее вероятна, так как фамилия образована по русской модели с суффиксом -ин, а не -ов, что чаще встречается у исконно русских прозвищных фамилий.

Географически фамилия Коклейкин тяготеет к южнорусским областям. По данным современных телефонных справочников и архивных записей, носители фамилии встречаются в Липецкой, Тамбовской и Воронежской областях. Это косвенно подтверждает диалектную версию происхождения: именно в этих краях бытовало слово «коклюй» (киянка).

Таким образом, предок современных Коклейкиных с наибольшей вероятностью был ремесленником — сапожником, бондарем или плотником, которого в округе знали по инструменту, с которым он работал. Фамилия не дворянская и не купеческая, а типичная крестьянская или посадская, закреплённая в документах, скорее всего, в XVIII–XIX веках.