Фамилия Колдырев — одна из тех, где за простым звучанием скрывается несколько версий происхождения, и ни одна из них не выглядит натянутой. Начнём с самой ходовой гипотезы. В пермских, костромских, новгородских и тамбовских говорах словом «колды» заменяли литературное «когда». Колдырем могли прозвать человека, который говорил на местный манер, то есть «окал» или, точнее, «олдыкал» — употреблял диалектное «колды» вместо «когда». Такие прозвища по особенностям речи давали охотно, и они легко закреплялись за целыми семьями.

Вторая версия отсылает к смоленскому глаголу «колтыхать» — хромать, ковылять. Если согласиться с ней, прозвище Колдырь указывало на походку или внешний недостаток предка. Слово «колтыхать» редкое, но в смоленских говорах действительно фиксируется, так что и этот корень имеет право на существование.

Третья гипотеза выводит фамилию из тюркского. Татарское «келдеру» значит «смеяться». Колдырем в таком случае называли весельчака, балагура, заводилу. Эта версия менее вероятна с точки зрения географии фамилии — Колдыревы чаще встречаются в северных и центральных русских регионах, чем в местах активного татарского влияния. Но полностью исключать её нельзя: прозвища кочевали вместе с людьми.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Колдырь добавили притяжательный суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного). Получилось «Колдырев» — буквально «сын Колдыря», «из семьи Колдыря».

В отличие от многих фамилий на -ов, у Колдыревых нет однозначной привязки к ремеслу или роду занятий. Перед нами типичная «прозвищная» фамилия: она фиксирует не профессию, а речевую или поведенческую черту. Именно такие фамилии — самая многочисленная группа в русском ономастиконе, и Колдыревы в этом смысле не исключение, а яркий пример.