Фамилия Колдырев — одна из тех, где догадок больше, чем однозначных ответов. Её основа — прозвище Колдырь, а вот что оно означало, спорят до сих пор. Убедительной выглядит версия, связывающая прозвище с диалектным словом «колды». В пермских, костромских, новгородских и тамбовских говорах так говорили вместо литературного «когда». Человека, который вставлял в речь местное «колды», и могли прозвать Колдырем — по характерной особенности произношения. Такие прозвища по говору (например, Цокалка, Гукало) давали на Руси часто.

Есть и другие гипотезы. В смоленских говорах глагол «колтыхать» означал «хромать, ковылять». Если корень тот же, прозвище Колдырь могло указывать на походку предка. Третья версия выводит фамилию из тюркских языков: от слова «келдеру» — «смеяться». Тогда Колдырь — балагур и весельчак. Эта гипотеза менее вероятна, поскольку фамилия не характерна для регионов с сильным татарским влиянием, а диалектные «колды» встречаются в исконно русских говорах севера и северо-запада.

Сама модель образования — типичная для русских фамилий: прозвище на -ь (Колдырь) плюс притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Колдырев, то есть сын Колдыря). Поскольку суффикс -ев, а не -ов, основа, скорее всего, оканчивалась на мягкий согласный или шипящий, что и подтверждает форма Колдырь. Фамилия редкая, географически привязана к северным и центральным областям России, что косвенно поддерживает первую, диалектную версию происхождения.