Фамилия Колендовский — из числа тех, что указывают на семейное прозвище, связанное с народным календарём. В её основе лежит мирское имя Коленда, которое на Руси давали ребёнку, родившемуся в святки. Колендой (или колядой) называли само Рождество, сочельник и весь святочный период — время, когда деревенская молодёжь ходила по домам с обрядовыми песнями. Слово восходит к латинскому «colendae» — так в Древнем Риме обозначали первый день каждого месяца, особенно торжественно отмечая январские календы. Славянская традиция колядования унаследовала и само слово, и его праздничный оттенок.

Модель образования фамилии — суффикс -ский — указывает на польское или украинское влияние. В восточнославянской среде фамилии на -ский чаще всего получали шляхта и духовенство, но в крестьянской среде они тоже встречались, особенно на землях, где пересекались польская и русская традиции. Колендовский — не топонимическая фамилия (от названия места), а патронимическая, то есть образованная напрямую от личного имени Коленда с добавлением суффикса принадлежности. Буква «д» в середине — результат фонетического переоформления: основа «Коленд-» плюс суффикс -овский дают Колендовский, а не Колендский.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий в разных регионах занял несколько столетий. Однако можно предположить, что фамилия закрепилась на территориях, где колядные традиции были особенно сильны, — в западных и юго-западных областях. Фамилия Колендовский — памятник не столько письменности, сколько живой народной культуры, в которой календарный обряд дал начало родовому имени.