Фамилия Колесаева хранит память о ремесле, без которого в старину не обходился ни один транспорт. Её основа — прозвище Колесай, которое давали мастеру, делавшему колёса. Человек, получивший такое именование, был на виду: колёсное дело требовало сноровки и прочных знаний, ведь от качества работы зависела безопасность в пути. Прозвище быстро стало привычным и заменило имя в быту, а затем и в документах, дав начало фамилии Колесаев — по модели «чей?» — «сын Колесая».

История самого колеса уходит в глубокую древность. Первые колёса появились в Месопотамии ещё в IV тысячелетии до нашей эры. Через две тысячи лет конструкцию усовершенствовали в Малой Азии: колесо получило спицы, ступицу и гнутый обод. А в I тысячелетии до н. э. кельты стали усиливать колёса своих колесниц металлическим ободом — этот принцип позже перешёл в транспортные повозки, пока резиновые шины не взяли на себя роль амортизации. Так что за фамилией Колесаева стоит не просто прозвище, а многовековая история технической мысли.

Родственные фамилии — Колесова, Колесникова — образованы от тех же корней, но с разными суффиксами. Суффикс -аев в фамилии Колесаева встречается реже, чем -ов или -ин, что делает её выделяющейся среди однокоренных. В основе лежит именно прозвищная форма Колесай, а не прямое название предмета, поэтому фамилия звучит более живо и личностно, чем если бы она происходила просто от слова «колесо».