Фамилия Колесаев — пример «профессионального» именования, которое указывает на род занятий основателя. В её основе лежит прозвище Колесай, которое, скорее всего, получил мастер, изготавливающий колёса. Родственные фамилии — Колесова, Колесников — подтверждают, что корень «колес-» в русских фамилиях прочно связан с колёсным ремеслом.

Модель образования проста: к основе прозвища Колесай добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев, означающий «сын» или «потомок». Так Колесай превратился в Колесаева — «сына Колесая». Форма с суффиксом -ев (а не -ов) указывает на то, что основа прозвища заканчивалась на мягкий согласный или «й».

Само ремесло колёсника было востребованным и древним. Первые колёса появились в Месопотамии ещё в IV тысячелетии до н. э., а во II тысячелетии до н. э. в Малой Азии изобрели колесо со спицами, ступицей и гнутым ободом. Позже, в I тысячелетии до н. э., кельты усилили колёса металлическим ободом. На Руси колёсник (или колесник) был уважаемым мастером: без него не обходилась ни телега, ни повозка, ни боевая колесница.

В старину прозвища нередко вытесняли крестильные имена в быту и даже в официальных документах. Прозвище Колесай закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Потомок мастера, обладавшего прозвищем Колесай, получил фамилию Колесаев.

Окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии можно лишь на основании генеалогических исследований: процесс формирования фамилий был длительным и не всегда привязан к одной местности. Однако уже сейчас ясно, что Колесаевы — это потомки ремесленников, чья работа была жизненно необходима в любой деревне или городе.