Фамилия Колеса — редкий случай, когда у названия есть как минимум три версии происхождения, и все они по-своему логичны. Самая распространённая гипотеза связывает её не с ремеслом, а с именем. Скорее всего, Колеса — это сокращённая народная форма крестильного имени Николай (в переводе с греческого — «победитель народов»). В русских говорах имя Никола часто «ужимали» до Коли, а потом и до Колесы — так могли звать человека в быту, в кругу семьи или соседей. С Николиным днём (зимним и летним) связано множество народных примет: «Какой день на Николу зимнего, такой и на Николу летнего», «Хвали зиму после Николина дня», «Первые серьёзные морозы — Никольские». По приметам судили об урожае: «Коли на Николин день след заметает, дороге не стоять», «Перед Николой иней — овсы хороши будут», а если на Николу заквакают лягушки — ждали доброго овса.

Однако не исключено, что фамилия Колеса образована напрямую от прозвища мастера, который изготавливал колёса. В старину колёсника называли именно так — по предмету его труда, без уменьшительных суффиксов. Есть и третий вариант: прозвище Колеса могли дать ямщику, то есть «перевозчику», который постоянно находился в пути, «на колёсах». Такая фамилия закреплялась за человеком по роду занятий и не имела отношения к имени.

Фамилия Колеса стоит особняком среди привычных русских фамилий на -ов и -ин: она не склоняется как типичное существительное, а остаётся в форме множественного числа. Это указывает на её возможное северное или сибирское происхождение — в тех краях часто закреплялись фамилии-прозвища в такой «застывшей» форме. Какой из трёх вариантов верен для вашего рода, можно понять только по семейным преданиям или архивным записям, но каждый из них ведёт в прошлое либо к мастеровому человеку, либо к возчику, либо к человеку, носившему имя в честь одного из самых почитаемых на Руси святых.