Фамилия Колещатов — редкая и с прозрачной, но неочевидной основой. В ней слышится что-то связанное с колесом, и это верное направление, хотя прямой путь «от колеса» ведёт не к самой фамилии, а к её родственникам — Колесникову, Колесову. У Колещатова иной словообразовательный ход.

Корень здесь — «колещ-», который восходит к южнорусскому или украинскому диалектному слову «колещатый». Так в старину называли предмет, имеющий колёса, или человека, который с колёсами работал: мастера, делавшего колёса, либо возчика. Суффикс «-ат-» в основе указывает на обладание признаком (сравните: бородатый, носатый). То есть Колещатый — это «тот, кто при колёсах» или «имеющий отношение к колёсам». А фамильный суффикс «-ов» стандартно оформил прозвище в наследственное имя: «сын Колещатого».

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. В старых переписных книгах и ревизских сказках XIX века Колещатовы встречаются в Курской, Воронежской губерниях и в Области Войска Донского. Это регионы, где колёсный промысел был развит особенно: делали арбы, телеги, колёса для водяных мельниц. Прозвище могло закрепиться за конкретным ремесленником, чьи изделия славились, или за извозчиком, который колесил по трактам.

Интересная деталь: в некоторых говорах «колещатый» означало не просто «с колёсами», а «кривой, изогнутый, как обод». Если предок был сутулым или хромым, прозвище могло возникнуть и по внешнему признаку — как «человек, согнутый колесом». Но это менее вероятно: в фамилиях чаще закрепляли профессиональные характеристики, чем физические, если те не были яркими до комичности.

В отличие от массовых Колесниковых, фамилия Колещатов сохранила архаичную модель образования и диалектную окраску. Она не вышла за пределы узкого ареала и не растворилась в более частых вариантах. Поэтому сегодня её носители — почти наверняка потомки тех самых колещатых мастеров с южных окраин России.