Фамилия Колешня ведет свою историю от прозвища, в основе которого лежит устаревшее украинское слово «колешня». В словарях украинского языка оно означает «загон» или «хозяйственную постройку для скота». Скорее всего, прозвище Колешня дали человеку, который такие постройки сооружал — плотнику или строителю, специализировавшемуся на хозяйственных объектах. В этом случае фамилия относится к профессиональным именованиям, которые четко указывали на род занятий предка.

Сама модель образования фамилии необычна для русского языка. Фамилия Колешня — это застывшая форма прозвища в именительном падеже, без добавления типичных суффиксов (-ов, -ин, -ский). Такие «неоформленные» фамилии чаще встречаются на Украине и в южных областях России, что подтверждает украинское происхождение корня. Если бы фамилия образовалась стандартным образом, мы бы имели дело с Колешневым или Колешниным.

Среди носителей фамилии наиболее известен актер театра и кино, а также театральный режиссер Сергей Николаевич Колешня́ (родился в 1968 году). Он запомнился зрителям по ролям в сериалах «Кулагин и партнеры» и «Не родись красивой». Его фамилия произносится с ударением на последний слог, что также характерно для украинского произношения и отличает её от возможных вариантов с ударением на первый слог.