Фамилия Колесьянкин с первого взгляда кажется громоздкой, но на деле её разбор прост и прозрачен. Её основа — не имя и не профессия, а прозвище, связанное с колесом. Суффикс -кин указывает на принадлежность: в русской модели фамилий на -ин/-ын (и их вариант -кин) закреплялось значение «чей?» — сын или потомок такого-то человека. Значит, Колесьянкин — это «сын Колесьянки».

Прозвище Колесьянка, скорее всего, давали человеку, чья работа или внешность были связаны с колесами. Самая очевидная версия — мастер по изготовлению колес, то есть колесник или колёсник. В южнорусских и украинских говорах слово «колесо» могло звучать как «колесо» или «колісо», а уменьшительная форма «колесянка» или «колесьянка» обозначала либо само колесо небольшого размера, либо человека, который с ним возится. Не исключено, что прозвище закрепилось за тем, кто ходил колесом или имел круглую фигуру, но ремесленная версия надёжнее: в крестьянской среде фамилии чаще образовывали от занятия, чем от случайной черты.

Географически фамилия редкая, её концентрация заметна в Поволжье и некоторых областях Центральной России. Встречается также вариант Колесёнкин, где корень тот же, но суффикс -ёнк- (уменьшительный) вместо -янк-. Оба варианта восходят к одной модели: прозвище на -я(а) + суффикс принадлежности -ин. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) такая схема описана как типичная для фамилий от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Разница лишь в том, что Колесьянкин — более редкая форма, сохранившая мягкое произношение корня.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Колесников, Колесов, Колесниченко, — то Колесьянкин стоит особняком. В ней нет прямого указания на профессию (как в Колесникове), но есть уменьшительный оттенок, который мог означать «маленький колесник» или «сын колесника». Такая модель характерна для фамилий, возникших в среде, где прозвище давали не самому мастеру, а его сыну или подмастерью, который перенимал дело. В любом случае, предок носителя этой фамилии был человеком, для которого колесо — не просто деталь, а центр ремесла или быта.