Фамилия Колковски привлекает внимание необычным для русского уха сочетанием корня и суффикса. Сразу бросается в глаза окончание «-ски», которое в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на географическое название — от места, где жил предок. Однако корень «Колк-» не является типичным для древнерусских топонимов, поэтому здесь стоит искать польские или западнорусские следы.

Наиболее вероятная версия — фамилия Колковски образована по польской модели от названия населённого пункта. В Польше и на территории современной Западной Украины и Беларуси (исторических землях Речи Посполитой) существует несколько мест с корнем «Колк-»: например, село Колки (Kołki) в Волынской области или деревня Колково (Kołkowo) в Мазовецком воеводстве. Типичный польский суффикс «-овски» (-owski) как раз и обозначал «родом из Колок» или «владелец Колок». Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был шляхтичем или зажиточным крестьянином, чьё родовое гнездо или место проживания носило это название.

Менее распространённая, но возможная версия связывает фамилию с прозвищем. В польском языке слово «kołek» означает «колышек», «кол». Прозвище Колек или Колко могли дать человеку высокому и худому («как кол»), либо, наоборот, упрямому («кол в голове»). Однако для образования от прозвища типичнее было бы окончание «-ович» или «-ев», а не «-ски». Фамилия Колковски — почти наверняка топонимическая, то есть «географическая».

Интересно, что в русском языке фамилия могла трансформироваться под влиянием местных говоров. Например, в некоторых регионах России фамилию могли записать как Колковский, что является прямым русифицированным вариантом. Носители фамилии Колковски встречаются в основном в западных областях России, а также среди потомков польской шляхты, переселившихся в центральную часть страны после разделов Речи Посполитой. Социальный статус предков, судя по окончанию, был выше среднего — это, скорее всего, не крепостные крестьяне, а мелкопоместные дворяне или однодворцы.