Фамилия Колковскис — яркий пример того, как географическое происхождение определяет форму слова. Перед нами не русская, а латышская фамилия, что сразу видно по концовке -скис. В русском языке стандартные фамильные суффиксы — это -ов, -ев, -ин. В латышском же для передачи значения «выходец из такого-то места» или «сын такого-то» часто использовали именно окончание -s (в мужском роде), которое в русской записи превратилось в -ис, -ус, -ус или, как в данном случае, -скис. Таким образом, Колковскис — это латышизированная версия фамилии, которая в польском или белорусском варианте звучала бы как Колковский.

Основа фамилии — топоним Колково или Колки. Таких названий в Латгалии (исторической области Латвии с большим влиянием славянской и польской культуры) и в соседних белорусских землях десятки. «Колки» и «колок» в славянских говорах — это не только уменьшительное от «кол» (острый шест), но и лесной термин: колок — это небольшой лес среди поля, роща, отдельный участок леса. Человек, живший в селении Колки или возле такого «колка», получал прозвище Колковский, а его сын или потомок в латышской среде стал Колковскисом.

Вторая, менее вероятная, версия связывает фамилию с именем Николай. В просторечии Николу могли называть Микола, а от него — Миколков, сокращённо Колков. Но для латышской модели фамилия, скорее всего, всё же вторична по отношению к названию места. Носители фамилии Колковскис — это, как правило, потомки латышских крестьян или горожан из восточной Латвии (Латгалии), чьи предки когда-то переселились из деревни Колково или носили прозвище, связанное с особенностью ландшафта. Фамилия фиксируется в метрических книгах XIX века, и её обладатели часто встречаются среди староверов и католиков Латгалии, что отражает сложную этническую историю региона.