Фамилия Колобейчук — яркий пример украинской модели фамилии, образованной от прозвища или профессии. Её основа — «колобей» — напрямую отсылает к колобейству, то есть к ремеслу колоброда, бродячего торговца или коробейника. В украинских говорах «колобей» — это именно разносчик товаров, который ходил по селам с коробом за плечами. Суффикс -чук указывает на сына или потомка: Колобейчук буквально означает «сын Колобея». Такая модель типична для западных и центральных областей Украины, особенно для Волыни, Подолья и Галичины.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «колоб» (круглый хлеб) или «колобок». В этом случае прозвище Колобей мог получить полный, круглолицый человек. Однако профессиональное значение выглядит убедительнее — коробейничество было распространенным занятием, а прозвища по роду деятельности давали часто и охотно.

Фамилия Колобейчук не относится к числу древних аристократических. Её носители — выходцы из крестьянской или мещанской среды, люди, чьи предки занимались мелкой торговлей вразнос. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках эта фамилия встречается преимущественно в селах и местечках Правобережной Украины. В России она редка и чаще всего появлялась в результате переселений или миграций XIX–XX веков.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Колобов, Колобков, Колобродов) показывает, что украинский вариант сохранил более архаичную форму основы и типичный для западноукраинского ареала суффикс. В польском языке есть похожая фамилия Kołobiej, что подтверждает давние контакты украинских и польских земель.