Фамилия Кологрива — одна из тех, где прозвище-основа говорит само за себя, но не так прямолинейно, как может показаться. Первая мысль: «кривая грива» — то есть конь с изогнутой шеей или человек с необычной причёской. Однако в русских говорах слово «кривой» имело и переносные значения: «одноглазый», «несправедливый», а в некоторых регионах — «скупой». Так что Кологривой могли прозвать и лошадь с характерной статью, и человека с физическим недостатком, и даже недобросовестного соседа.

Словообразовательная модель здесь архаичная. Суффикс -а в прозвище Кологрива — это не фамильный суффикс, а окончание краткого прилагательного женского рода. В древнерусском языке такие формы могли закрепляться за людьми как прозвища (сравните: Кривонос, Косорот). Позже к основе на -а добавили стандартный фамильный суффикс -ов, и получилась типичная «патронимическая» фамилия: Кологривов. Однако вариант без суффикса — просто Кологрива — тоже встречается, и это указывает на то, что фамилия могла остаться в форме чистого прозвища, без оформления по модели «чей сын». Такое чаще бывало в южных и западных регионах России, а также в среде казачества, где прозвищные фамилии удерживались дольше.

Географически фамилия редкая. Основные очаги — Поволжье и Урал, особенно Пермская и Вятская губернии. Встречается в документах XVII века: в переписных книгах есть упоминания крестьян Кологривовых из вотчин Строгановых. Это не случайно — на Севере и в Приуралье прозвища по внешним признакам лошадей (Грива, Хвост, Нога) были распространены, так как конь был главным помощником в хозяйстве, и его облик давал повод для метких кличек.

Интересно, что фамилия Кологрива часто путается с топонимической Кологривов (от города Кологрив в Костромской области). Но это разные корни: топоним Кологрив происходит от «коло» (около) и «грива» (возвышенность, гряда), то есть «у гривы». Человеческое же прозвище Кологрива — про лошадь или человека. В современных носителях фамилии, если они не знают семейной легенды, чаще всего течёт кровь крестьян или ремесленников, а не дворян — в родословные книги эта фамилия почти не попадала.