Фамилия Кологривая — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в фамилию, но и сохранило грамматическую форму женского рода. В русской традиции фамилии на -ая/-яя типичны для южных и западных регионов (например, Кологривая, Белая, Толстая), и образованы они от полных прилагательных. В отличие от более распространенных фамилий на -ов/-ин, которые указывают на принадлежность («чей сын?»), форма на -ая буквально значит «та, которую прозвали Кологривой». Это прозвище могло закрепиться за женщиной, а затем передаться детям без изменения окончания — или же изначально принадлежало человеку с характерной внешностью, а фамилия «застыла» в женском варианте из-за местных говоров.

Основа фамилии — «кологривый». Слово состоит из двух частей: «коло-» (от древнерусского «коло» — круг, колесо) и «-грива» (шея, загривок). Прямое значение — «с круглой, пышной гривой». В старину так могли назвать человека с особенно густыми, торчащими в разные стороны волосами, похожими на лошадиную гриву, или с необычной шевелюрой, которая «кругом» обрамляла голову. В говорах встречалось и слово «кологривый» в значении «косматый, лохматый» — прозвище давали за неопрятность или, наоборот, за буйную растительность.

Интересно, что фамилия имеет однокоренные аналоги — Кологривов, Кологривый. Форма Кологривая встречается реже и чаще фиксируется в южнорусских областях, где притяжательные прилагательные в фамилиях сохраняли падежные окончания. В документах XVII–XVIII веков можно найти упоминания о крестьянах и посадских людях с таким прозвищем — например, в переписных книгах Курской и Воронежской губерний. Сословно фамилия не была дворянской: скорее всего, предки были крестьянами или однодворцами, а прозвище возникло в бытовой среде, где внешность давала повод для меткого слова.

Есть и менее очевидная версия: «коло» в древности могло означать не только круг, но и «вокруг», «около». В этом случае «кологривый» — человек, у которого грива (волосы) растет не на макушке, а по бокам, как бы «около гривы». Но эта гипотеза слабее: основное значение слова в диалектах и словаре Даля — именно «косматый, с круглой гривой», поэтому связь с пышной шевелюрой остается самой правдоподобной.

Сегодня фамилия Кологривая — редкая. Ее носители живут преимущественно в центральной России и на юге, но встретить ее можно по всей стране. Фамилия не имеет отношения к городу Кологрив (Костромская область): название города происходит от «коло» (круг) и «грива» (возвышенность, холм), то есть «вокруг холма», а человеческое прозвище — от волос.