Фамилия Кологривых — редкий случай, когда прозвище застыло в форме родительного падежа множественного числа с суффиксом -ых. Такая модель типична для северных и сибирских говоров (ср. Черных, Долгих, Косых) и указывает, что предок был известен как «Кологривой» — человек из семьи Кологривых, то есть принадлежащий к роду, где это прозвище было наследственным.

Основа фамилии — «Кологрив» — составное слово, где первая часть «коло-» (круг, около, рядом) соединяется со второй частью «-грив» (от «грива»). В древнерусском языке «гривой» означало «имеющий гриву», а «кологрив» — прозвище, которое могли дать человеку с пышной, окладистой шевелюрой, похожей на конскую гриву, или тому, кто носил длинные волосы, уложенные в круг. В народной этимологии встречается связь с топонимом Кологрив (город в Костромской области), но маловероятно, что фамилия произошла от названия города: скорее наоборот — город получил имя по реке или урочищу, а прозвище «Кологрив» бытовало независимо.

В XVII–XVIII веках прозвище Кологривой фиксируется в документах Русского Севера и Поволжья. Носители фамилии были преимущественно крестьянами и посадскими людьми, но встречались и среди служилого дворянства (например, род Кологривовых, чья фамилия образована по другой модели — с суффиксом -ов). Форма Кологривых, с окончанием -ых, указывает на более позднюю, патронимическую фиксацию: в переписях XVIII–XIX веков так записывали целые семьи в вятских, пермских и сибирских деревнях.

Сейчас фамилия встречается редко и в основном в центральной России и Зауралье. Её носители могут с равной вероятностью происходить как от обладателя «круглой гривы» — густой шевелюры, так и от человека, жившего у реки Кологривки или в местности с таким названием. Однозначной версии нет, но прозвищная основа «грива» в сочетании с «коло» — самая прямая и правдоподобная.