Фамилия Колыбабинский — один из тех редких случаев, когда фамильный суффикс -ский намекает не на дворянское происхождение, а скорее на географическую привязку или прозвищную основу. В отличие от массовых -ов и -ин, фамилии на -ский в центральной России часто получали выходцы из духовенства или переселенцы, чьи предки владели землёй или жили в определённой местности. Но в данном случае корень фамилии указывает не на топоним, а на прозвище.

В основе фамилии лежит прозвище Колыбаба. Его разбирают по-разному, и здесь нет единой версии. Первый вариант — сложение двух слов: «коло» (круг) и «баба» (женщина). Если следовать этой логике, Колыбаба — «круглая женщина», то есть дородная, полная. Прозвище могли дать по внешности, причём не обязательно женщине — в русской традиции так могли прозвать и мужчину за тучность или округлые черты лица.

Вторая версия связывает прозвище с глаголом «колыбать» — колебать, качать, покачивать. В этом случае Колыбаба — человек нерешительный, постоянно сомневающийся, «качающийся» в своих решениях. Такое прозвище закреплялось за характером, а не за внешностью. Оба объяснения возможны, но первое — с «круглой женщиной» — выглядит более прямым и наглядным для бытового прозвища.

Суффикс -инский в фамилии Колыбабинский указывает на принадлежность: «из рода Колыбабы» или «живущий у Колыбабы». Такой способ образования типичен для фамилий, которые возникали в среде служилых людей и духовенства в XVII–XVIII веках. В отличие от крестьянских фамилий на -ов, здесь видна модель, близкая к польско-украинской ономастике, что может говорить о западном или южном следе в истории рода.

Фамилия редкая. В современных справочниках и базах данных она почти не встречается, что делает её особенно ценной для семейной истории. Прозвище Колыбаба, лёгшее в основу, со временем превратилось в фамилию, которая передавалась из поколения в поколение и сохранила память о том, каким видели предка — полным, круглолицым или, наоборот, колеблющимся и мягким по характеру.