Фамилия Кондерешко звучит очень по-украински, и это первая зацепка. Её выдает суффикс -енко, который в украинской ономастике означает «маленький» или «сын» (аналог русских фамилий на -ов/-ев). То есть в основе фамилии лежит личное прозвище или имя Конде́р, а Кондерешко — это «сын Кондера» или «маленький Кондер».

Корень «кондер» в славянских говорах неоднозначен. Самая вероятная версия — профессиональная. В некоторых диалектах, особенно западных, «кондером» могли называть медника или лудильщика, то есть мастера по пайке и лужению металлической посуды. Слово могло прийти из польского или немецкого (от нем. Kander — жестяная посуда). Менее распространенная гипотеза связывает прозвище с военным жаргоном: «кондер» — это конный разведчик или вестовой, но для фамилии это объяснение слабее, так как прозвища по военной должности чаще превращались в фамилии на -ов.

С географией всё ясно: фамилия украинская, с высокой концентрацией в центральных и правобережных областях — Черкасской, Киевской, Винницкой. В России она встречается редко и, скорее всего, принесена переселенцами с Украины в XIX–XX веках. Суффикс -ешко (а не -енко) указывает на юго-западный диалектный вариант, что характерно для Подолья или Волыни, где «е» в суффиксе могло заменять «и».

Социальный срез: фамилия не дворянская и не священническая. Скорее всего, предок Кондерешко был ремесленником — медником или жестянщиком, который ходил по селам и чинил посуду. Прозвище Кондер закрепилось за ним, а его потомки стали Кондерешками. Если искать точные параллели, сюда же относятся фамилии Кондаренко, Кондерчук, Кондарев — все они образованы от того же корня с разными суффиксами.