Фамилия Кондрашевские образована от имени Кондрат — просторечной формы крестильного имени Кондратий. Оно восходит к латинскому прилагательному quadratus, которое переводится как «четырехугольный» или, в переносном смысле, «широкоплечий». Так в римской антропонимии называли коренастого, плотного человека.

За основу фамилии взяли уменьшительную форму Кондраш, что характерно для украинской и южнорусской модели фамилий на -евский/-овский. Формант -евский указывает на принадлежность: Кондрашевский буквально означает «сын или потомок Кондраша». Именно окончание -ский, а не типичное украинское -енко или -ук, выдает польское или западнорусское влияние в способе оформления фамилии. В XIV–XV веках, когда шляхта Речи Посполитой активно принимала фамилии на -ский как знак сословной принадлежности, такую модель перенимали и украинские казацкие старшины, и мещане. Поэтому Кондрашевские могли быть как потомками крещёного православного крестьянина, так и выходцами из мелкой шляхты, взявшими фамилию по отцу.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям Украины — Волыни, Подолью, Киевщине. Встречается она и в Польше, где записывалась как Kondraszewski. В России носители фамилии появлялись в основном в результате миграций XIX–XX веков, но массового распространения она там не получила.

В отличие от более частых Кондратьевых или Кондрашовых, фамилия Кондрашевские сохраняет архаичную притяжательную структуру и указывает не на род занятий или прозвище, а на имя основателя рода. Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс её закрепления растянулся на несколько столетий, и окончательные выводы требуют изучения конкретных родословных.