Фамилия Кондра — это краткая форма от крестильного имени Кондратий. Полное имя происходит от латинского quardatus, что значит «квадратный», «широкоплечий», а на славянской почве первоначальное Кодрат превратилось в более привычное Кондрат. Таким образом, в основе фамилии лежит не прозвище, а церковное имя, которое в быту сократили до одного корня — Кондра.

Встречается и другая версия: будто бы прозвище Кондра пошло от украинского глагола «кондричитися» — «капризничать, привередничать». Однако эта гипотеза менее правдоподобна. Упрощение имён до одного слога или короткой основы — обычное дело для русских фамилий (ср. Вася от Василий, Петя от Пётр), и Кондра здесь не исключение. Фамилия образована без типичных суффиксов -ов или -ин, что указывает на её прямую связь с усечённой формой имени, а не с отчеством или прозвищем ремесленника.

По географии фамилия встречается преимущественно в южнорусских и украинских областях, где форма Кондрат была особенно распространена. Носители фамилии, скорее всего, происходили из крестьянской или казачьей среды — именно там чаще всего использовали сокращённые обиходные варианты имён в качестве фамильного прозвания.