Фамилия Кондраьева — яркий пример того, как просторечная форма имени закрепилась в родовом прозвище. В её основе лежит не каноническое церковное имя, а его обиходный вариант. Исходное имя — Кондратий (от латинского condire — «устраивать», «сберегать»). В народе его часто произносили как Кондрат, а от него пошла и уменьшительная форма Кондрай. Суффикс -ев (вместо более распространённого -ов) указывает на то, что фамилия образована от основы, оканчивающейся на мягкий согласный или «й»: Кондрай → Кондраев. Форма с «ь» — Кондраьева — встречается реже, чем написание через «е» (Кондраева), и может быть связана с особенностями местного говора или ошибками в документах XIX века, когда приказчики на слух записывали фамилию с мягким знаком.

Корень фамилии — имя Кондрат — в русской истории приобрёл неоднозначную славу. Существует устойчивое выражение «Кондратий хватит» (или «Кондрашка хватил»), означающее внезапную смерть от апоплексического удара. По одной из версий, оно пошло от имени булавинского атамана Кондратия Булавина, чьё восстание в 1707–1708 годах наводило ужас на дворян. Однако для фамилии Кондраьева эта связь лишь любопытный исторический фон: само прозвище Кондрай было ласковым, домашним и не несло угрозы.

Социальный состав носителей фамилии был пёстрым. В переписных книгах XVII–XVIII веков фамилия Кондратьев (и её варианты) встречается и у крестьян, и у посадских людей, и у мелких служилых. Кондрай как имя-прозвище было распространено в центральных и северных губерниях России, особенно в Ярославской, Костромской и Вологодской областях, где имя Кондратий было в ходу у старообрядцев. Там же, вероятно, и осела форма с мягким знаком, отличающаяся от более «официального» написания.

Уникальность фамилии Кондраьева — в её неполной адаптации к литературной норме. Если бы предок звался полным именем Кондратий, мы бы имели фамилию Кондратьев. Но уменьшительное Кондрай, записанное как Кондрай, дало редкий вариант, который до сих пор сохраняет следы живой, разговорной речи. Это не «ошибка», а свидетельство того, что фамилия возникла в среде, где письменная фиксация шла на слух, без оглядки на церковные каноны.