Фамилия Кондраева — это женская форма, а в основе лежит мужская фамилия Кондраев. Она образована от имени или прозвища Кондрай (ударение на последний слог). В русской ономастике это довольно редкая модель: суффикс -ай (как в фамилиях Гуляев, Коптяев) указывает на прозвищное происхождение. Если бы фамилия пошла от полного церковного имени Кондратий (от латинского «квадратный», то есть «крепкий, коренастый»), мы бы увидели форму Кондратьев. А Кондрай — это народная, усечённая форма того же имени, вроде Мишай от Михаил или Тимошай от Тимофей.

Исходное имя Кондратий было распространено на Руси, особенно в крестьянской и купеческой среде. Соответственно, прозвище Кондрай мог получить либо человек, которого в обиходе звали сокращённо, либо носитель имени в его просторечной форме. Суффикс -ев в окончании типичен для русских фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или «й»: Кондрай → Кондраев.

Географически фамилия Кондраева встречается рассеянно, но чаще фиксируется в южнорусских и поволжских областях, а также среди казачества — там, где были сильны традиции усечённых имён. В дореволюционных переписях единичные случаи Кондраевых отмечены в Курской, Тамбовской и Саратовской губерниях. Сословная принадлежность у этой фамилии невысокая: в основном однодворцы, государственные крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией нет.

Интересная деталь: в некоторых говорах «кондрай» могло быть не только именем, но и прозвищем — от диалектного глагола «кондрить» (хитрить, лукавить). Если это так, то фамилия могла возникнуть не от имени, а от характеристики человека. Но это версия менее вероятная, так как письменные источники последовательно связывают Кондраевых с именем Кондратий.