Фамилия Кондыра — редкий случай, когда основа не даёт однозначного прочтения. В ней нет типичного русского суффикса (-ов, -ин, -ский), а окончание -а указывает либо на украинское или белорусское происхождение, либо на то, что перед нами застывшая форма прозвища. Скорее всего, фамилию не переделывали, а записали в исходном виде: просто Кондыра, без добавления патронимического суффикса. В украинской традиции такие фамилии на -а встречаются часто (Шевчук, Голота, Непийвода), и Кондыра стоит в том же ряду.

Корень «кондыр» — тёмный. Самая прямая версия отсылает к тюркским языкам, где «кондыр» (или «кондур») означает «бобр» или «выдра». В степных и лесостепных регионах, где русские и украинские крестьяне контактировали с тюркским населением, прозвище Кондыра могли дать охотнику на пушного зверя или человеку с характерной внешностью — скажем, с густыми усами или бакенбардами, напоминавшими бобровый мех. В пользу этой версии говорит и фамилия Кондырев, известная в русских родословных, — она образована от той же основы, но уже с суффиксом -ев.

Есть и менее очевидная гипотеза: связь с диалектным словом «кондырь» — так в некоторых говорах называли козырёк у шапки или торчащий воротник. Тогда прозвище Кондыра мог получить человек, носивший необычный головной убор, или, в переносном смысле, задира, который «держит кондырь» — то есть ведёт себя вызывающе. Эта версия слабее, потому что диалект узко локален, а тюркский след надёжнее подкреплён географией фамилии.

География фамилии Кондыра сегодня — юг России и восток Украины, особенно Ростовская область, Краснодарский край, Донецкая область. Это как раз зона активных контактов с тюркскими народами, где такие прозвища приживались. Встречается фамилия и у казаков — в реестре запорожских и донских казаков могли фиксировать прозвища без переделки, и Кондыра могло остаться именно в такой форме.

Сословная принадлежность предков неясна: фамилия не дворянская, не купеческая. Скорее всего, её носили крестьяне или казаки, и она так и не получила «облагораживающего» суффикса, который бы превратил её в Кондырев или Кондырин. В этом и состоит её ценность для этимолога — она сохранила исходное прозвище почти без изменений, и по ней можно судить о живой речи тех мест, где её записали.