Фамилия Конновский — одна из тех, что сразу выдают родовое занятие или место жительства. Её основа — слово «конь», а суффикс «-овский» указывает на польское или западнорусское происхождение. В восточнославянской традиции фамилии на «-ский» чаще всего получали дворяне и духовенство, но в реальности их носили и крестьяне, если имение или село назывались Конново или Конновка. Конновский — буквально «тот, кто из Коннова» или «коневладелец».

Корень «кон-» в фамилиях многозначен. Прозвище Конь давали крепкому, сильному человеку, похожему на лошадь статью или нравом. Но чаще всего Конновские — потомки конюхов, коновалов или владельцев табунов. В южнорусских и украинских землях конь был главным кормильцем и средством передвижения, поэтому прозвища от него встречались повсеместно. В отличие от фамилий Конев или Конюхов, которые указывают на конкретное ремесло, Конновский звучит как «принадлежащий к коню» — то есть либо сын человека по прозвищу Конь, либо выходец из местности, где разводили лошадей.

Географически фамилия тяготеет к западным областям — Беларуси, Украине, югу России. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: возможно, предки жили в одном селе или поместье, а фамилия закрепилась за их родом. В польской ономастике суффикс «-овский» (или «-евский») типичен для шляхты, но Конновские вряд ли были знатным родом — скорее, это фамилия однодворцев или государственных крестьян, которых записывали по месту службы или жительства.

С точки зрения словообразования, Конновский стоит в одном ряду с Поповским, Ивановским, Бобровским — фамилиями, образованными от имени или прозвища отца через притяжательное прилагательное. Если бы основой было личное имя Константин (уменьшительное Коня), то фамилия звучала бы как Коняев или Конюшин. Поэтому версия с прозвищем Конь или топонимом Конново надёжнее. В любом случае, предок Конновского был либо человеком, чья жизнь была связана с лошадьми, либо выходцем из места, где конь считался главным символом.