Фамилия Конобейских — редкий пример, где на стыке слышатся сразу два разных корня: конь и бой. На слух она кажется сложной, почти искусственной, но за ней стоит прозвище, построенное по живой разговорной модели. Основой послужило слово «конобой» — так в старых говорах называли человека, который бьёт, то есть забивает лошадей, либо, что вероятнее, лошадиного барышника, торгаша, «бойкого» на конских ярмарках. Второе значение поддерживается тем, что суффикс -ей- здесь не случаен: он образует прозвища по действию (ср. «зубоскал» — зубоскалей, «кровопийца» — кровопийцев). То есть Конобей — тот, кто «коней бьёт» в смысле торгует ими, сбивает цену или просто шумно орудует на торгу.

Фамильный суффикс -ских (а точнее -ых, с начальным притяжательным формантом -ск-) указывает на севернорусское или сибирское происхождение. В XVII–XVIII веках фамилии на -их/-ых закрепились в Поморье, Вятке, Пермской губернии, а затем ушли с переселенцами за Урал. Конобейских — типичная «семейная» фамилия, отвечавшая на вопрос «чьи?»: дети и домочадцы Конобея стали Конобейскими, то есть «из рода Конобея». Ударение, скорее всего, падает на последний слог — Конобейских́, хотя в устной речи встречаются варианты.

В письменных источниках фамилия встречается крайне редко. Известно, что в XIX веке Конобейских фиксировали в Енисейской губернии и в Забайкалье — среди крестьян и казаков. Связь с конным промыслом в тех краях прямая: лошадь была основой хозяйства и передвижения, а конобаи — людьми заметными, часто не бедными. Однако прозвище могло закрепиться и за человеком крутого, «бойкого» нрава, которого сравнивали с лошадью на торгу.

С точки зрения словообразования фамилия примечательна тем, что сохранила редкую для русского ономастикона модель «глагольная основа + -ей + -ских». Однокоренных фамилий почти нет: известны Конобеевы и Конобоевы, но они образованы по другой схеме (через суффикс -ев). Конобейских стоит особняком — как память о живом прозвище, которое не превратилось в стандартную патронимическую форму, а осталось в «семейном» варианте.