Фамилия Конобейский — редкий пример фамилии, образованной от прозвища, которое, в свою очередь, восходит к диалектному слову «конобь». Так в старых русских говорах называли деревянный жбан, род посуды для воды или кваса. Суффикс -ский в конце фамилии указывает на типичную для польской, украинской и западнорусской знати модель образования: сначала прозвище Конобей, а затем — «из рода Конобея», то есть Конобейский. Это не фамилия крестьянина или ремесленника, а скорее фамилия шляхетского или казачьего происхождения, где суффикс -ский служил маркером принадлежности к благородному сословию.

Прозвище Конобей могло закрепиться за человеком по двум причинам. Первая — бытовая: если предок делал или продавал деревянные жбаны (коноби), его так и прозвали по роду занятий. Вторая версия — переносная: в народной речи «конобей» иногда означало крикуна, громкоголосого человека, а в некоторых диалектах — полного, грузного человека, похожего на пузатый жбан. Какая из версий верна для конкретной семьи, без генеалогического исследования сказать трудно, но обе имеют под собой реальную языковую основу.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в основном носили крестьяне и мещане, фамилии на -ский в Российской империи чаще встречались у дворян, духовенства и казачьей старшины. Это значит, что род Конобейских, скорее всего, имел не крестьянские корни, а принадлежал к служилому сословию или казачеству. Прозвище Конобей легло в основу фамилии, и, передаваясь из поколения в поколение, она сохранила память о том, чем или каким был её первый носитель.