Фамилия Контаровская — довольно редкая и с яркой «географической» окраской. Её окончание -ская указывает на то, что образована она от названия места, скорее всего, населённого пункта. Такие фамилии в основном принадлежали дворянству, духовенству или выходцам из западных регионов Российской империи (Белоруссия, Украина, Польша), где топонимические фамилии были особенно распространены.

Основа фамилии — Контар- — отсылает к названию села или деревни Контары. Такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси и Польши. В основе названия, скорее всего, лежит слово «контарь» — так в старину называли весы или гирю определённого веса (обычно около трёх пудов). «Контарь» — заимствование из турецкого или татарского, что нередко для торговой лексики. Таким образом, село Контары могло быть названо либо по месту, где стояли таможенные весы, либо по прозвищу первого поселенца — человека, связанного с торговлей, весовщика или просто крепкого, «тяжёлого» человека.

Фамилия Контаровская — женская форма от мужской Контаровский. Владелец такой фамилии в прошлом, скорее всего, был помещиком из имения Контары или священником, получившим фамилию по месту службы. Встречается также вариант Контаревский, который мог образоваться от той же основы через другую суффиксальную модель. Учитывая редкость фамилии, её носители, вероятно, происходят из одного небольшого региона, и генеалогический поиск может привести к конкретному селу или усадьбе.