Фамилия Контаревы (в мужском варианте — Контарев) образована от прозвища Контарь. В основе этого прозвища лежат два близких по духу слова: румынское cont («счет») и белорусское кантар («весы»). Скорее всего, Контарем называли человека, чья работа была связана с подсчетами или взвешиванием — счетовода, казначея, сборщика податей или банкира. Это так называемое «профессиональное» прозвище, которое прямо указывало на род занятий предка.

Менее правдоподобная версия выводит фамилию от мусульманского имени Кантар персидского происхождения, означающего «сахарный, сладкий». Однако эта гипотеза слаба: во-первых, фамилия Контарев органично вписывается в славянскую словообразовательную модель (основа на -арь → суффикс -ев), а во-вторых, «профессиональная» версия подкреплена живыми диалектными словами в соседних языках.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: «сын Контаря». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ с мягкой или шипящей основой. Однокоренные фамилии — Контарь (без суффикса, застывшая форма прозвища) и Контарёв (с ударным окончанием, вариант того же корня).

Точное место и время возникновения фамилии Контарев установить сложно. Процесс формирования фамилий в разных слоях населения растянулся на несколько столетий, и прозвище Контарь могло закрепиться в любой части русских земель, где были развиты торговля, ростовщичество или учетные должности. Тем не менее, фамилия остаётся памятником славянской письменности и культуры, сохранившим в себе отзвук давно забытых занятий.