Фамилия Контробай — редкая и необычная для русского слуха. Её происхождение неочевидно, но анализ словообразовательной модели и возможных корней позволяет выдвинуть несколько версий, ни одна из которых не является бесспорной.

Первое, что бросается в глаза, — окончание -бай. В русских фамилиях такой суффикс встречается крайне редко. Чаще он характерен для тюркских языков, где «бай» означает «богатый», «господин», «хозяин» (ср. фамилии Баймуратов, Байсаров). Однако первая часть «Контро-» не похожа на тюркский корень. Скорее всего, перед нами сложная фамилия, образованная от прозвища или имени, которое могло быть переосмыслено в русской среде.

Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию с польским или западнорусским (белорусским) влиянием. В польском языке есть слово «kontr» (от лат. contra — «против»), а также фамилии, образованные от прозвищ, указывающих на противостояние, упрямство или должность (например, контролёр, противник). Если добавить тюркский компонент «бай», то прозвище Контробай могло означать что-то вроде «упрямый господин» или «противник бая». Такая смесь тюркских и славянских элементов нередка в зонах культурного пограничья — на юге России, в украинских или белорусских землях, где контактировали славяне и кочевники.

Менее вероятная, но возможная версия — искажение более длинной фамилии, например, Контробандист или Контробанов (от Контробан — контрабанда). В таком случае фамилия могла быть дана предку, связанному с контрабандой или борьбой с ней. Однако в пользу этой гипотезы нет надёжных исторических свидетельств.

Суффикса -ов, -ин или -ский в фамилии нет, что говорит о её позднем закреплении или о том, что она была записана в исходной, «прозвищной» форме. Носители фамилии Контробай встречаются крайне редко, в основном на юге России и в Украине, что подтверждает версию о пограничном происхождении.

Кем были предки? Скорее всего, человек с прозвищем Контробай выделялся среди окружающих характером — упрямством, склонностью к спорам или независимостью. Либо же он был пришлым, выходцем из тюркской среды, получившим русское прозвище с ироничным оттенком. Точнее сказать сложно: фамилия слишком редка, чтобы её можно было привязать к конкретному сословию или ремеслу.