Фамилия Контылева — женская форма фамилии Контылев, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или именем, лежащим в основе. В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ев, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Контылев указывает на прозвище, скорее всего, связанное с диалектным словом «контыль» или «кантыль». В русских говорах, особенно на юге и юго-западе, «контыль» могло означать «костыль», «палка для хромого» или «кривая, изогнутая вещь». Таким образом, прозвище Контыль могли дать человеку, который хромал и опирался на костыль, либо тому, кто имел какую-то физическую особенность — например, кривую ногу или руку.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Контылев — это «сын Контыля», то есть потомок человека с таким прозвищем. Важно, что фамилия не происходит от церковного или календарного имени, а именно от бытового, уличного прозвища, что характерно для крестьянской среды. В документах XVII–XVIII веков, когда фамилии только закреплялись, прозвища часто становились родовыми именами, и Контылев — яркий тому пример.

Географически фамилия редкая, и её очаги, скорее всего, находятся в регионах, где было распространено слово «контыль» — в южнорусских областях (Курская, Воронежская, Ростовская) или на Украине, где есть аналогичное «кантиль». Встречается также вариант с буквой «а» — Кантылев, что может указывать на акающее произношение. Поскольку фамилия недворянская, её носители в прошлом были, вероятно, крестьянами или однодворцами — особой категорией служилых людей на южных границах России.

Вторая, менее вероятная версия связывает основу с тюркским словом «контыр» (в значении «бобр» или «выдра»), но это предположение слабое: суффикс -ев в таком случае звучал бы как Контырев, а не Контылев. Поэтому диалектное происхождение от «костыля» выглядит убедительнее. Фамилия не имеет отношения к дворянским родам и не фиксируется в родословных книгах — это типичная крестьянская фамилия, сохранившая память о прозвище далёкого предка.