Фамилия Кошковский образована по типичной для славян модели с суффиксом -ский. Такие фамилии широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Изначально они указывали на принадлежность человека к определённой местности, роду или владельцу, а позже закрепились как наследственные.

В основе фамилии лежит прозвище или имя Кошко. Это слово имеет несколько возможных значений. Самое прямое — уменьшительное от «кот» или «кошка». В старину «кошкой» могли прозвать человека за мягкую походку, хитрость, ловкость или привычку тереться возле тепла. Однако не менее вероятна связь с древнерусским словом «кош» — стан, обоз, шатёр, а также корзина или плетёная ёмкость. В южнославянских языках «кош» означает и корзину, и улей, и даже корыто. Следовательно, прозвище Кошко мог получить тот, кто жил в шатре, ходил с обозом, плёл корзины или держал пасеку.

Встречается и версия, что Кошковский — это топонимическая фамилия, то есть образованная от названия населённого пункта вроде Кошково или Кошков. Такие деревни и хутора есть в Польше, Беларуси и на западе России. Переселенец из такого места, оказавшись в другом краю, получал прозвище Кошковский — «тот, кто из Кошкова». Это объяснение особенно правдоподобно для фамилий на -ский, которые в Польше и Речи Посполитой изначально были дворянскими, а позже распространились среди всех сословий.

Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени — христианского или языческого. В случае с Кошковским основа могла быть и языческим именем-оберегом. Кошка считалась живучим и независимым зверем, и имя Кошко могли дать ребёнку, чтобы он перенял эти качества. В любом случае, все версии сходятся в одном: корень фамилии — бытовой, живой, связанный с повседневностью предков, будь то ремесло, место жительства или характер.