Фамилия Косиловский, судя по суффиксу -ский, относится к типично польскому, украинскому или белорусскому типу фамилий, которые первоначально указывали на принадлежность к месту жительства или владению. Такие именования, образованные по той же модели, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Основой для фамилии послужило название населённого пункта вроде Косилов, Косилово или Косиловка, а сам топоним, скорее всего, произошёл от прозвища или имени Косила. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени (христианского или языческого), и в данном случае прозвище Косила могло быть связано с глаголом «косить» — так могли назвать косаря, человека с косым глазом или того, кто говорил «вкривь и вкось», то есть не прямо.

Менее вероятно, но не исключено, что Косиловский — это искусственная семинарская фамилия, образованная от латинского cosinus (косинус) или греческого kosmos (мир, порядок), однако для духовного сословия такие прозрачные «математические» корни нетипичны. Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям и Великому княжеству Литовскому: в реестрах Речи Посполитой встречаются шляхтичи Косиловские герба Ястржембец, что указывает на возможное дворянское происхождение некоторых ветвей рода. В XIX веке носители фамилии фиксировались среди мещан и крестьян Волынской, Минской и Гродненской губерний. Таким образом, Косиловский — это фамилия-топоним, которая в разных социальных слоях могла означать как «владелец поместья Косилово», так и просто «выходец из деревни Косиловка».