Фамилия Косиловы, а также её женская форма Косилова, образованы от личного прозвища. В основе фамилии лежит прозвище Косил или Косило. Скорее всего, его давали человеку, который косил траву или зерновые, то есть косарю. Реже прозвище могло относиться к мастеру по заточке кос — ремесленнику, чья работа была не менее важна в крестьянском хозяйстве.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе прозвища добавили суффикс -ов, означающий принадлежность. Таким образом, Косиловы — это потомки человека по прозвищу Косил. Встречается и менее распространённый вариант — Косилова, где основа та же, но фамилия оформлена по женскому роду, что характерно для некоторых регионов или случаев, когда фамилию записывали со слов вдовы.

Существует и альтернативная, хотя и менее вероятная версия: прозвище Косило могло возникнуть от имени Касьян, которое восходит к латинскому «cassus» — «пустой». Однако эта гипотеза слабая, так как звуковое сходство между «Косил» и «Касьян» минимально, а в народе имя Касьян чаще давало фамилии Касьянов, Касьянович, а не Косилов.

Точное время и место возникновения фамилии Косиловы установить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век. Ясно одно: фамилия эта крестьянская или ремесленная, без дворянского следа, и её носители — потомки людей, чья жизнь была связана с полевыми работами и обработкой земли.