Фамилия Костерев образована от прозвища Костерь, и её значение напрямую связано с тем, чем занимался или за что был известен предок. Самая убедительная версия — профессиональная. Слово «костерь» (или «костра») в русских говорах означало жёсткую кору растений, отходы при трепании льна и конопли, которые, однако, шли в дело для пряжи. Так могли прозвать мастера, который обрабатывал лён или коноплю, — прядильщика или того, кто готовил сырьё. Это редкое для фамилий ремесло, что делает корень Костеревых непохожим на распространённые кузнецовские или плотниковские основы.

Есть и вторая гипотеза — игровая. В старину «костерь» (а иногда «костырь») называли азартного игрока в кости, а позже — заядлого картёжника. Прозвище в этом случае носило характер насмешки или предостережения. Обе версии возможны, но лингвистически первая надёжнее: слово «костерь» в значении «растительный отход» фиксируется в диалектах шире и раньше, чем в игровом контексте.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: сын Костерев значит «сын Костеря». Фамилия встречается в центральных и северных областях России, где было развито льноводство, что косвенно подтверждает ремесленную версию происхождения. Никакого отношения к имени Константин или к костру фамилия не имеет — это случайное звуковое совпадение, которое часто вводит в заблуждение при поверхностном взгляде.