Фамилия Костерев — один из тех случаев, когда за привычным звучанием скрывается неочевидная профессия или прозвище. В основе лежит слово «костерь»: так называли жёсткую кору растений, которую использовали при пряже льна и конопли. Соответственно, Костерем могли прозвать мастера, который занимался этим ремеслом — прядильщика или того, кто обрабатывал растительное сырьё. Такое профессиональное прозвище давали по делу, поэтому оно могло закрепиться за семьёй и перейти в фамилию без изменений.

Есть и вторая версия, совсем другого свойства. Костерь — так называли заядлого игрока в кости, а позже слово перешло и на страстных картёжников. В этом случае прозвище отражало не занятие, а черту характера или пристрастие. Обе гипотезы имеют под собой основание, и какая из них верна для конкретной семьи — без документов не установить.

Менее убедительно выглядит связь с крестильным именем Константин (в переводе с греческого — «стойкий, постоянный»). Теоретически одна из производных форм — Костерь — могла быть народным вариантом этого имени, но для фамилии Костерев такое происхождение маловероятно: слишком далеко отстоит звучание, и нет устойчивой традиции превращать Константина в Костера.

Суффикс -ев указывает на типичную для русских фамилий модель принадлежности: Костерев — «сын Костерев» или «из рода Костеря». Фамилия бытует в центральных и северных областях России, где было развито льноводство и обработка конопли, что косвенно подтверждает профессиональную версию. Точное время возникновения назвать сложно: такие фамилии складывались в XV–XVII веках, но окончательный вывод требует обращения к конкретным архивным записям по местности.