Фамилия Костерева — женская форма, а её основа, мужская фамилия Костерев, образовалась от прозвища Костерь. В русском языке суффикс -ев (-ов) указывает на принадлежность: «сын Костерев» или «из семьи Костеревых». Но что скрывается за самим прозвищем — тут мнения расходятся, и оба варианта по-своему интересны.

Первая версия — профессиональная. Слово «костерь» (или «костра») в диалектах означало жёсткую кору растений, которая остаётся после трепания льна и конопли. Эту кору использовали для пряжи, а мастера, который её обрабатывал, могли прозвать Костерём. Фамилия, таким образом, могла закрепиться за потомками прядильщика или льновода — ремесло в крестьянской среде было распространённым и уважаемым.

Вторая версия — игровая. В некоторых говорах «костерь» связывали с азартными играми: сначала с игрой в кости, а позже — с картёжным ремеслом. Костерём могли назвать заядлого игрока, человека, который не расставался с костями или картами. Эта гипотеза менее надёжна, потому что у слова «костерь» в письменных источниках XVI–XVII веков почти нет устойчивой игровой окраски, но в устной традиции она могла существовать.

Иногда фамилию Костерев ошибочно сближают с именем Константин (от греческого «стойкий, постоянный»). Однако это народная этимология: уменьшительная форма от Константина — Костя, а не Костерь. Прямой связи между ними нет, хотя в быту люди могли переосмыслить прозвище в сторону более понятного имени.

Фамилия встречается преимущественно в центральных и северных областях России — там, где традиционно занимались льноводством. В южных регионах, где конопля и лён были менее распространены, она редка. Это косвенно подтверждает первую, «прядильную» версию происхождения.