Фамилия Костешков — редкий случай, когда на слух угадывается молдавский или румынский корень, но по форме это типичная русская фамилия на -ов. Основа здесь — Костешко, а не Костешк. Суффикс -ешко в восточнославянских фамилиях встречается нечасто, чаще он характерен для украинской и белорусской ономастики, где -ешко, -енко, -ук — обычные патронимические показатели. Но в данном случае фамилия адаптирована русским окончанием -ов, что говорит о позднем оформлении, вероятно, уже в XIX веке, когда носители переселились в великорусские губернии.

Самая вероятная версия происхождения — от уменьшительной формы имени Константин. В украинском и белорусском языках Константин превращался в Кость, а ласкательные варианты — Костешко, то есть «маленький Костя». Такая модель широко распространена: например, фамилия Тимофеев от Тимофей, но Костешков — с дополнительным суффиксальным звеном, что делает её более редкой. Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Костеш, связанного с костью: так могли назвать костлявого, худого человека или, наоборот, того, кто занимался костоправством или резьбой по кости.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям и бывшим украинским землям — Курская, Воронежская, Харьковская губернии. Встречается она редко, и в дореволюционных метрических книгах носители чаще всего записаны как крестьяне или мещане. Сословного барьера фамилия не имела: Костешковым мог быть и однодворец, и казак, и отпущенный на волю крепостной.

С точки зрения словообразования, фамилия интересна тем, что сохранила «живой» суффикс -ешк-, который в русском языке почти не используется для фамилий, но в украинском дал целый ряд: Донешко, Матешко, Иванешко. Костешков — результат русификации: к основе Костешко добавили -ов, и получилась фамилия, которая звучит по-русски, но хранит память о южном диалекте или даже о молдавском влиянии, ведь в Молдавии имя Константин даёт форму Костеш. Впрочем, для молдавских фамилий типично окончание -у или -еску, а не -ов, так что версия с украинским корнем выглядит убедительнее.