Фамилия Ковыленков — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается спор о происхождении. Самая вероятная версия отталкивается от нецерковного имени Ковыль. В древнерусской традиции родители нередко давали детям имена по названиям растений, животных или явлений природы — Волк, Берёза, Соловей. Считалось, что так ребёнок получал покровительство природы и перенимал её свойства. Ковыль — степная трава, гибкая, живучая, привычная к ветрам и засухе. Назвать сына Ковылем — значит пожелать ему такой же стойкости и связи с родной землёй. От имени Ковыль через форму Ковыленко (с уменьшительным суффиксом -енк-, характерным для украинских и южнорусских фамилий) и появился Ковыленков: типичная модель, где к основе на -енко приращивается русский патронимический суффикс -ов.

Менее убедительна гипотеза, связывающая фамилию с прозвищем Коваль. Коваль — это «кузнец» (слово известно в украинском, белорусском и южных русских говорах). Фамилии Ковалёв и Коваленков широко распространены, но замена корня с «а» на «ы» и появление «л» вместо «ль» — слишком серьёзное фонетическое допущение. Версия с глаголом «ковылять» (хромать, идти вразвалку) выглядит ещё более шаткой: прозвище Ковыль в значении «хромой» или «медлительный» возможно, но оно не объясняет, почему в основе оказался именно растительный корень, а не, скажем, Ковыляй.

Особенность фамилии — её суффиксальная цепочка. Типичный для русских фамилий суффикс -ов присоединён не к прямому прозвищу (как в случае с Ковылёв), а к форме Ковыленко. Такие «двойные» патронимы — Ковыленков, Демьяненков, Тимошенков — указывают на регионы, где украинская или белорусская модель именования (-енко) перешла в русскую фамильную систему. Это могло произойти на южных границах Московского государства, в Слобожанщине или на Дону, где смешивались потоки переселенцев.

О точном времени появления фамилии судить сложно — письменные источники фиксируют подобные формы не ранее XVII века, когда фамилии начали закрепляться за крестьянскими и казачьими родами. Но ясно одно: Ковыленковы — фамилия, корнями уходящая в народную культуру, где имя-оберег из мира трав и степей было не менее важно, чем церковное.