Фамилия Крапильский — типичный пример фамилии, образованной от названия растения, но с неочевидным суффиксальным оформлением. В основе лежит слово «крапива», однако путь превращения этого общеславянского названия жгучего сорняка в фамилию не прямолинеен.

Модель образования — суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на территориальную или дворянскую принадлежность. Крапильский — это человек, связанный с местностью, названной Крапиль, Крапивка или Крапивна. Таких топонимов на Руси было немало: села Крапивна известны в Тульской, Смоленской, Калужской губерниях. Житель или выходец из такого села получал прозвание «Крапильский» — по имени родного места. Дворянский оттенок суффикса здесь необязателен: в XIX веке фамилии на -ский активно давали в духовных училищах и семинариях, где ученикам нередко присваивали «растительные» фамилии по созвучию или месту рождения.

Менее вероятная, но допустимая версия — прозвище Крапиля. В диалектах «крапиля» могли называть человека с едким, язвительным характером или того, кто постоянно «жжётся» в споре. В таком случае фамилия образовалась через патронимический суффикс -ск(ий): «сын Крапили». Однако эта версия слабее, поскольку прозвища от крапивы обычно давались в другой форме — Крапива, Крапивин.

Интересная деталь: в отличие от массовых фамилий Крапивин, Крапивкин, форма Крапильский встречается заметно реже и почти всегда привязана к конкретному региону — западным и юго-западным губерниям Российской империи (современные Беларусь, Украина, Смоленщина). Это объясняется тем, что в этих местах топонимы с корнем «крапив-» чаще оформлялись через суффикс -ль- (Крапиль, Крапильня), что и дало исходную основу.

Сословно фамилия не маркирована: носители Крапильских встречались и среди крестьян, и среди мещан, и в духовном сословии. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована, что подтверждает её преимущественно «географическое» или семинарское происхождение.