Фамилия Красковский образована по типичной для восточнославянских земель модели: к основе прозвища Краско добавили суффикс -ский, который изначально указывал на принадлежность к местности или роду. В итоге получилось прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?» или «откуда?». Носитель такой фамилии — потомок человека по прозвищу Краско.

Само прозвище Краско, скорее всего, связано со словом «краса». В вятских говорах, например, Краско могли назвать румяного, видного человека. Но это лишь одна из версий. Прозвище могло указывать и на род занятий: от глагола «красить» или существительного «красильня» — мастерской, где окрашивали ткани. В этом случае Краско — красильщик, ремесленник, работавший с красками. Оба объяснения правдоподобны: прозвище могло закрепиться и за щеголем, и за мастеровым.

Фамилия Красковский встречается в основном в западных и юго-западных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины и в прилегающих областях России. Суффикс -ский здесь не случаен: в этих краях фамилии на -ский особенно распространены среди шляхты и мещан, хотя со временем они стали массовыми и у крестьян. Поэтому предки Красковских могли быть как ремесленниками-красильщиками, так и людьми, получившими прозвище за внешность, а затем осевшими в определённой местности — например, в селе или местечке с похожим названием (гипотетическое Красково или Краски). В любом случае, фамилия плотно связана с понятием «красота» в прямом или переносном смысле — либо с цветом и краской как ремеслом.