Фамилия Краськов — из числа тех, где внешняя простота скрывает неожиданный спор о происхождении. Всё упирается в основу: слово «красек» в русских говорах не зафиксировано как самостоятельное прозвище, поэтому исследователям приходится выбирать между двумя версиями, и разница между ними принципиальна.

Первая версия ведёт к прилагательному «красный». В древнерусском языке «красный» означало не только цвет, но и «красивый, прекрасный, хороший». От него образовали уменьшительно-ласкательную форму «красёк» — так могли назвать миловидного, статного человека или, напротив, того, кто отличался душевными качествами: честностью, порядочностью, добротой. Прозвище Красек в этом случае — типичное «качественное» именование, каких много в русской антропонимии (ср. Добряк, Миляй). Суффикс -ек придаёт оттенок ласкательности, и фамилия Краськов (с мягким знаком перед -ов) — это притяжательное прилагательное: «чей?» — Краськов, то есть сын, потомок Красека.

Вторая версия — «профессиональная». Прозвище Красек могло закрепиться за красильщиком — человеком, который занимался окрашиванием тканей или кожи. В этом случае корень тот же («крас-» в значении «красить»), и Красек — сокращение от более полного прозвища Красильщик. Такие стяжённые формы в среде ремесленников встречались: ср. Кузнец → Кузёк, Плотник → Плотик. Суффикс -ек здесь не ласкательный, а скорее обиходно-уменьшительный, характерный для бытовой речи.

Обе версии имеют право на существование, но первая — качественная — выглядит чуть правдоподобнее. Во-первых, в русских фамилиях на -ов/-ев прозвища, образованные от прилагательных со значением внешности или характера, встречаются гораздо чаще, чем сокращённые профессиональные именования. Во-вторых, у фамилии Краськов есть «родственники»: Красков, Красковский, Красев, Краснов. Форма Краськов с мягким знаком стоит особняком — она указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный (к’). Это может быть как следствием диалектного произношения (южнорусское «село Краськово»), так и указанием на исходное «Красек» с беглым гласным: Красек → Краська → Краськов. В любом случае фамилия — нечастая, сконцентрирована в основном в южных и центральных областях России, а её носители — потомки человека, которого в XVI–XVII веках звали либо Красавчиком, либо Красильщиком.